Dúvida no que apostar

1- Programo em C#, pelo que vi, as linguagens são parecidas, apesar de que Java pode ter uma curva de aprendizado maior. Nada é facil, mas não impossível, dês de que se dedique e estude.

Mas a principio de tudo, estude e domine os conceitos que formam essa linguagem, sendo uma das principais a “Orientação a Objetos”, que você usara em todas linguagens que usem OO.

Com uma base solida em Logica e OO, sua preocupação em trocar de linguagem ficara em torno de sintaxe e características únicas da mesma.

2- Eu indicaria você a se dedicar aos dois, pois um se liga ao outro, fora que existem muitas vagas de “Full Stack”(Profissional que trabalha com front e back).
E por fim se especialize em uma, aprenda as duas, mas se dedique mais na que tiver preferencia.

1 - Programar em Java é muito complicado?

Falando apenas da sintaxe da linguagem e conceitos de orientação a objetos, não é fácil mas também não é tão difícil. Se você tiver o mínimo de conhecimento sobre programação, com certeza terá capacidade de aprender Java. Eu diria que a facilidade de aprender algo tem muito a ver com teu gosto sobre o que está sendo aprendido. Por exemplo, eu nunca gostei de química, então se eu fizer uma faculdade que envolva química certamente eu não me sairei bem porque eu já tenho essa predisposição em não gostar. Quando você gosta do que está aprendendo, você se empenha mais, e mesmo que haja dificuldades você vai correr atrás com afinco para superá-las. Então a questão que fica pra você mesmo responder: você gosta de programação?

2 - Vocês acham que eu deveria apostar o meu tempo de estudo em Front-End ou em Java?

Essa resposta é muito subjetiva e também tem relação com a primeira. Eu recomendo que você invista sempre naquilo que mais combina com você e com seu gosto pra não se tornar um profissional frustrado futuramente. Se eu respondesse pra mim mesmo eu com certeza escolheria Java, que é mais a minha praia. Procure conhecer mais sobre ambos os lados, quem sabe estagiando primeiramente com front-end e depois com Java (ou ambos), assim terá experiência e condições de analisar por si mesmo o que é melhor pra você.

Boa sorte nas suas escolhas e seja persistente.

Não se restrinja, se especialize quando tiver uma boa experiência prática na área.

Obrigado pelas respostas, elas são de muito valor pra mim.

Só mais uma dúvida:
O que vocês mais gostam em Java e por que vocês não curtem Front End tanto assim?

Hoje em dia nem temos tanto mais essa escolhe de não aprender frontend. Hoje o mercado pede fullstack developer, principalmente lá fora. O melhor a fazer é aprender ambos.

Javascript é a linguagem do momento, aprendendo ela, você pega fácil backend (Node.js) e frontend (Angular.js e varios outras existentes). E ainda de quebra, pega fácil mobile hibrido com Ionic + Angular.

Se apostar em mobile, o front-end não tem nada a ver com JavaScript mas sim Java e Swift.
Mas isso não deve ser um problema se tiver uma API REST.