Bom, eu posso falar como foi pra mim, e aí você tira suas próprias conclusões.
Nos meus primeiros empregos eu usava Windows por exigências da empresa, na primeira vez que eu pude escolher o SO que eu queria trabalhar, eu resolvi ir de Ubuntu (porque tinha pouco conhecimento de Linux, ouvia muita gente falando da produtividade e queria ver se sentiria o mesmo).
Eu tive bastante dificuldade no começo pelo costume que eu tinha com o Windows, mas fui insistindo e pegando gosto pela coisa até o dia em que eu fui obrigado a trabalhr com Windows de novo.
Pra configurar a máquina eu tive que baixar um executável do git, instalar, marcar uma configuração pra poder usar ele via cmd e tudo mais, quando no linux isso era um simples sudo apt-get install git e pronto.
O mesmo vale pra maven e uma série de ferramentas que nós costumamos usar, principalmente se trabalhamos com Java que é onde eu mais tenho experiência.
Sem falar em outras coisas chatas como o Windows não deixar você deletar certos arquivos, mesmo com permissão de administrador.
Pequenos detalhes assim me fazem preferir muito mais um ambiente linux pra desenvolver. Pode parecer bobo mas pra mim o trabalho flui muito melhor com toda a flexibilidade que o terminal do linux me dá.
Mas no fim é aquilo, questão de gosto. Conheço excelentes desenvolvedores que tentam me convencer a usar Windows até hoje.