IIS+java

Não acho que dê, pois as jsp precisam de um servlet container como o tomcat e o iis não prove isso

Rodar ele roda:
http://www.linhadecodigo.com.br/artigo/282/integrando-o-iis-e-o-tomcat.aspx

O problema é que o IIS não foi desenhado para Java, e uns ajustes para fazer a coisa acontecer podem impactar no desempenho.

Sugiro a utilização do ISS somente de porta de entrada para páginas, mas com isolamento do Tomcat.

Como ja falando o IIS nao tem essa funcionalidade nativa. O que vc pode fazer eh instalar o tomcat e usar com conjunto com o IIS.

Aqui tem um blog post muito interessante descrevendo como fazer isso:
http://www.iisadmin.co.uk/?p=72

//Daniel