Ola,
BOm, então funcionou legal, o que vc não esta entendendo é como sua aplicação é executada, seguinte, vc deve estar usando uma IDE, netbeans, que coloca seus fontes num diretorio e os arquivos binários, que são os .class, .properties, que estão dentro do diretorio de sources, dentro do “classes”, quando sua aplicação tá rodando o “src” não existe pra jvm… só o “classes”, pra vc fazer um teste dê um refresh no seu projeto, vá pelo prompt em "/opt/DoctorPack/LinkelMed/build/classes/doctorpack/sessoes.properties " e apague o arquivo, e verá que sua aplicação passará a não achar mais ele… saca??
Bom, eu entendi o que vc quer fazer, pra te falar que falta um tico, mas vc não está atentando para o seguinte, se este .properties estiver dentro do jar vc não vai conseguir altera-lo. 