Acho que seu entendimento de “java web” está equivocada. Seu amigo está corretíssimo em falar que você não deve investir em Applet Java, veja os concorrentes como Flex(Adobe) e a Silverlight (Microsoft). Applet Java executa como plugin dos navegadores e precisa que eles suportem isso para existir. Realmente Applets funcionam na web, mas é uma tecnologia que abrange tão pouco a plataforma java que sua existência não afeta em nada.
Para falarmos em web, precisamos lembrar de http, html, ajax, javascript e etc. Para isso na plataforma JEE tem o JSF. Além disso, tem uma especificação de outro framework MVC. Depois dê uma pesquisada sobre MVC orientado a componente e orientado a requisição.
Um framework java MVC que funciona parecido com o RAILS, orientador a requisição, é o Spring MVC. Não estou dizendo que são iguais, o RAILS é praticamente um IDE que funciona por console. Se você for olhar o Spring Framework você vai encontrar muita coisa para estudar também.
Resumo da ópera, não acredito que JAVA vai morrer. Existe uma disputa acirrada entre várias plataformas proprietárias ou não. Pesquise sobre frameworks web java, você vai achar um tonelada.
Eu pessoalmente gosto muito do RAILS, mas se você acha que tudo é flores pesquise sobre seu desempenho e aproveite e pesquise também sobre a linguagem Elixir e o framework Fenix.
O que pode direcionar seus estudos é o mercado que você vai procurar emprego. Veja o que estão pedindo e foque em uma coisa até conseguir sua vaga. Das novidades hoje a tendencia é Javascript + Node.js + Microservicos, mas existe todo o legado que precisa se mantido e atualizado.