JPA pool de conexões

1 - Sim
2 - Na primeira requisição
3 - Depende de como está configurado. Normalmente você define um pool inicial ou mínimo (3 conexões, por exemplo) e um máximo (30 conexões, por exemplo). Se o máximo for atingido, também depende da configuração definida, pode-se dar flush e liberar todas ou só as mais antigas, as inativas ou mesmo retornar erro de limite atingido.

Exatamente!

Lembre-se que um método de consulta simples, por exemplo, não necessita de uma Transaction para requerer algo da conexão!

Depende da implementação. Como o colega falou na resposta anterior, normalmente se configura um mínimo e um máximo de conexões ativas no pool. Se o número máximo for atingido, pode-se novamente ter n estratégias de implementação.