Comecei com 11-12 anos aos 14 anos trabalhava numa BBS - STI (alguém lembra?! ) em SP, mais tarde viraria provedor de internet com Perl, C , scripts… Java comecei em 97 e como vim da área de Web, Java era o único meio de desenvolver algo RichMedia. Lembro-me de alguns sites famosos como Gamelan que provia uma infinidade de Applets com efeitos bem bacanas … Tinha até um site que havia feito para uma empresa do meu pai - http://www.aguanatureza.com.br/index_v.htm ( coloquei direto pq a home tem uma validação tosca de brower, com netscape !! ) - e um applet embaixo, aquilo era cool !! :-).
O que me fez estudar java era aquela idéia de (idiota) de ter uma única linguagem para atender todos os seus problemas, “Write Once, Run Anywhere” … aquilo me seduziu confesso !!
Gostava muito da idéia de distribuir as aplicações via Web, o Java tornou isso real através dos seus applets, que também fizeram a má fama da linguagem por anos até (rodar num 486 ou lentium 100 não era uma coisa muito boa) com a tecnologia de JVM da época e tudo mais.
Insistir no Java nessa época era coisa de doido e isso é uma coisa que sempre me motivou, começar algo desafiador que muitas empresas não apostam mas vc consegue enxergar como será lá na frente. Vejo isso com linguagens como Ruby e Scala, minhas atuais apostas e motivações de estudo.
PS: Passei muitos desafios com Java, Servlets com sistemas inteiros, aprendendo os patterns e fazer na mão até vir um framework decente, proliferação dos mesmos, EJB até a especificação 2.1 ufa … a coisa foi bacana !! 
AH ! Hoje estou com 29, faço 30 mês que vem 