E aí GUJ! :-o
Depois de pesquisar e conversar um pouco no fórum da oracle, eu consegui finalmente a minha resposta. Aparentemente um carinha conhecido como StanislaviL desenvolveu um projeto que resolveu meu problema. Ele me disse que eu poderia conseguir implementar imagens em meu JTextPane utilizando um de seus Jars.
Me passou o seu site e pediu que eu baixasse o arquivo rtfkit_nosrc.jar que contém algumas ferramentas para me auxiliar nesse problema que já estava me matando. :lol:
Basicamente, quando você cria um JTextPane, você integra a ele um tipo de Document utilizando ou seu construtor, ou o método setDocument. E quando se ia salvar, usávamos a classe RTFEditorKit para tal pegando justamente o Document do JTextPane. De fato o RTFEditorKit consegue sim salvar e ler textos com cores, tamanhos e fontes diferentes. Mas ele não te dá suporte I/O para manipular imagens. Isso tem no link que eu mandei anteriormente para quem quiser ver.
No arquivo jar que o StanislaviL pediu que eu baixasse, eu encontrei duas classes diferentes:
- AdvancedRTFDocument --> Uma subclasse de DefaultStyledDocument (eu acredito)
- AdvancedRTFEditorKit —> Uma subclasse de RTFEditorKit
Não tem dificuldade aqui. É só substituir a fórmula antiga pela nova. Ao invés de jogar um DefaultStyledDocument para o JTextPane, usamos o AdvancedRTFDocument. Na hora de salvar ou abrir, usamos os métodos read ou write da classe AdvancedRTFEditorKit para ler e salvar arquivos, respectivamente.
Tem um detalhe aí. StanislaviL me disse que ao salvarmos imagens em um arquivo dessa forma, cada imagem salva muda seu formato para PNG pois, o próprio Word Pad tem como padrão de imagens o formato PNG. E outra, não é possível salvar imagens GIF com suas animações. Se você for salvar um GIF, ao carregar, a imagem fica travada sem sua animação (por ter sido salva em png). E o motivo disso, como o próprio StanislaviL falou:
“Actually we need a way to save the gifs. For java it’s not a problem to parse gifs but saving wasn’t included in the codecs because of missing rights for compression algorithm used in the format.”
Bem… Uma “mão na roda” isso para mim. Resolveu muita coisa.
Para quem quiser dar uma olhada no site do StanislaviL, segue o link: http://java-sl.com/advanced_rtf_editor_kit.html
Quem quiser da uma olhada no meu tópico do fórum da Oracle: http://forums.oracle.com/forums/thread.jspa?threadID=2155391&stqc=true
Dividam informação. Compartilhem conhecimento que o país vai pra frente! 
Abraços GUJ.
Litium.