Isso é provavelmente um chute, nao um fato.
Ruby é mais conciso do que Java, mas é difícil medir quanto.
Repare também que esse vídeo tem quase 10 anos e as linguagens evoluíram desde entao.
Há também IDEs que geram código ou ferramentas (como Lombok) que diminuem a necessidade de código.
Com tantos fatores é dificil ter uma medida precisa do quanto você realmente escreve.
A principio quanto menos código você lê, mais fácil é para entender.
Mas isso depende muito do que foi encurtado na linguagem.
Acredito que perl seja um exemplo de linguagem bem concisa mas muito difícil de entender.
Já Ruby eu acho uma linguagem bem agradável de ler.
É muito díficil medir isso. É mais baseado em opiniao do que fatos.
Para algumas tarefas, Ruby (e Rails) facilita muito e deixa mais rápido, mas há um custo nisso.
Nao sei se a longo prazo, esses custos compensam.
De forma geral, o que costuma tomar mais tempo é entender o que cliente quer, nao escrever o código em si.
Isso depende mais da qualidade do código em si do que da linguagem.
Documentaçao, testes, boas práticas ajudam na manutençao, independente da linguagem.
Relendo minha resposta pode dar a impressao que a linguagem nao importa tanto, mas eu acredito que importa muito.
O problema, pra mim, entre Java e Ruby é que sao diferentes o bastante pra tornar essa comparaçao bemm problemática.