Sistema legado paga bem?

Mesmo sendo manutenção em legado, vai depender da empresa também. Sistemas legados, geralmente, são de profunda importância para as empresas, mas tb é comum encontrar migração desses legados para alguma tecnologia mais recente. Como disse, isso tem mais a ver com a empresa do que ser trabalhar no legado, mas no geral, é sim possível ter um bom salário para trabalhar em legados.

fico na dúvida se eu aprendo um pouco de Java Web para depois partir para Spring, o que acha ?

Receita do sucesso e bons salários: não tem receita

Estuda aquilo que as vagas que você tem intenção de se candidatar estão pedindo!

bacana, mas quem está começando agora, já que o conhecimento é quase zero, vai no Spring ou JavaEE, na sua opinião?

obrigado