Bem… Um trauma que eu tive foi migrar de Basic para VB, com 12 anos de idade.
Mais tarde tive problemas com ponteiros, mas nada traumatizante, foi apenas difícil. Já tinha algum conhecimento anterior e uma certa resistência a eles, então eu já sabia com antecedência o que encontraria. Isso te ajuda a aguentar o impacto e a superar o desafio com mais facilidade.
Uma coisa que me traumatizou em 2006 e 2007 foi o Lotus Notes (e Domino por tabela). O imbecil que invetou aquela merda deveria ir para a cadeira elétrica.
Access também me deixou traumatizado. Não o Access em si e nem o VBA por baixo, mas sim o sistema lixo, sem absolutamente nenhuma estrutura, extremamente gambiarrizado e infestado de bugs (que era feito em access) que eu tive que dar manutenção por mais de um ano.
Outra coisa que me deixou traumatizado foi multithreading com swing. Meu, isso é simplesmente insano! Tão insano que até hoje existem bugs acerca disso no bug database do java fechados com “Will not be fixed”, e outros que levaram anos para serem arrumados.
Bem, acho que o fato de ter começado cedo e de ser muito teimoso me impediram de sofrer a maior parte dos traumas que poderia ter sofrido. 