Olá, Bruno.
Amigo, eu tenho estudado ambos há algum tempinho, mas trabalhado mesmo só com o Grails.
Eles são muito parecidos do ponto de vista do usuário (desenvolvedor), sendo as maiores diferenças quanto as linguagens principais (Grails->Groovy e Play!->Scala) e quanto aos componentes nas views (Grails->Taglibs e expressões e Play!->Expressões).
Eu penso que NO MOMENTO e por mais uns 2 anos pelo menos o Grails é a melhor aposta. Já está mais maduro, possui melhor suporte a IDE e já estabilizou nas novidades a cada versão.
O Play! ainda te força a ser um desenvolvedor “chuck norris” (pensamento “IDE é para os fracos, eu refatoro no Find-replace e fica dando alt-tab na documentação até memorizar a API do framework!”), pois ainda é fraco o suporte a IDE. Ademais, a cada versão parece que há um grande rompimento com a antiga, ou seja, muitas mudanças mesmo.
Um fator que era um diferencial era a tipagem estática do Scala que o fazia ter desempenho melhor que Groovy, mas com o Groovy 2 há a possibilidade de fazer isso onde quiser mais desempenho.
Quanto ao mercado, IMO Grails tem muito mais no momento.
Essas são minhas considerações. Espero ter ajudado.