Existe sim um toUpper, na classe String: toUpperCase(). Entretanto, para fazer o que você quer, será necessário implementar seu próprio PlainDocument, seguindo este artigo será até tranquilo: http://www.guj.com.br/java.tutorial.artigo.29.1.guj - Outra solução mais “gambi”, é ir transformando o texto do Jtextfield a cada tecla pressionada (implementando o evento keyPressed).
Quanto a outra dúvida, se não me engano é: seuCheckBox.isSelected()!