Aqui estamos migrando de Delphi pra Java. Aliás, meus três ultimos empregos foram de migração. hehehhe
No nosso caso, houveram os seguintes pontos:
1 - Além da portabilidade maior, o Java consegue ser muito mais escalável que o Delphi. Fora que se você precisar programar pra web, o Delphi é muito fraco nessa área.
2 - Outro fator, é a manutenção, quando precisa alterar alguma tecnologia no Delphi é bem mais braçal e complicado do que quando está utilizando Java. É até possível desenvolver em Delphi pensando nisso, mas daí você perde toda a produtividade da ferramenta, então raramente um programa legado o faz.
3 - Escassez de profissionais em Delphi, que já migraram pra .NET e Java. Dependendo da região que você mora, isso pode ser crítico se um funcionário chave seu resolver sair.
4 - Padronização da tecnologia: hoje a maioria dos softwares que adquirimos são em Java, ficar com duas tecnologias gera custos adicionais pra empresa. E a integração entre elas é mais difícil, não que seja impossível.
Em favor do Delphi, ele é a melhor IDE, muito produtivo e que gera um código desktop bastante rápido. Me admira o Java há tanto tempo no mercado e não possuir um IDE do mesmo nível com o mesmo nível de controle. Hoje acredito que o Swing não foi projetado pra usar um ambiente RAD.