Estamos fazendo nosso aplicativo usando Swing mesmo… o que mais deixou o pessoal chateado com a web é a total falta de padroes funcionais… CSS é uma salada ( me desulpe… mas cada browser identifica como quer ) , javascript depende de browser pra browser… fora que voce nao tem acesso a alguns dispositivos ( como vc faz para imprimir em impressora fiscal ? formulario continuo ? imprimir qualquer coisa na COM ou usar saidas seriais )
Fora que o controle da aplicação se torna muito mais facil com swing… web um simples “back na pagina” pode levar o usuario a loucura… e o controle de foco eh bastante precario em web…
Se voce quiser fazer algo mais bem bolado vai cair numa applet (pra acessar a impressora fiscal por exemplo)… que vai exigir que a JVM esteja instalado Com Java Web Start voce mantem o software atualizado… e distribuido facilmente… se voce usar NetBeans vai ver como é tranquilo criar formularios (use JDK 6 ), se usar Java EE 5 vai poder distribuir automaticamente sua aplicacao pelo Enterprise Application Client ( ok,ok , vem desde o J2EE 1.2 mas eu vi funcionando soh no 5 )…
Existem varias possibilidades dentro do mundo Java SE… considere fazer seu app em swing… pois a web hoje é uma total zona… algo deste tamanho vai ter uma monstruoza manutencao de design… e isso pode ser um tiro no pé…
Deixando bem claro que isso eh A MINHA OPINIAO… nao quer dizer que eh a verdade universal 
ps: se usar Java EE 5 podera converter seus beans de sessão em WebServices com 5 segundos…
@Stateless
@WebService
public class meuBeanDeSessao implements intHome,intRemote {
…
}
Sua aplicaçao pode usar WebServices para acessar invez de RMI/IIOP , vai ser transparente esta mudanca…
Quer produzir de verdade ?
IDE - NetBeans 5.5
Java SE - 6.0
Java EE - 5
App Server - GlassFish